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トリプルメインイベントⅢ（第7試合）ではスペシャルシングルマッチとして、エル・デスペラードと葛西純（プロレスリングFREEDOMS）が激突。
両者は2019年5月の『タカタイチマニア2』で対戦し、大荒れの試合の末、結果はノーコンテストに。この試合でデスペラードは顎を骨折し、直後の『BEST OF THE SUPER Jr.』を欠場している。
その後、両者は今年の5.6後楽園『タカタイチマニア2.5』で3年ぶりに“再会”。デスペラードがDOUKI、葛西が大日本プロレス時代の先輩である本間朋晃と組み、ハードコアルールで激突し、最後は葛西が垂直落下式リバースタイガードライバーでDOUKIを仕留めて勝利。その試合後、葛西が「シングル、やれや」と再戦を要求すると、デスペラードも「必ずやりましょう」と呼応した。
危険度MAXの超刺激的なメインイベント、最後にデスマッチの女神が微笑むのは？
第6試合が終わると、リングの青いマットカバーが外され、「ROLLING CRADLE」と書かれた黒いカバーが現れる。そして、有刺鉄線ボードがコーナーに立てかけられ、鋼鉄製の足場が対角のコーナーに設置される。ここでリングアナから「両選手の強い要望により、場外カウントなし、反則カウントなし、またレフェリーがとくに危険と見なした行為以外のすべての反則攻撃が認められるノーDQデスマッチで行なわれます！」と告げられ、場内は拍手が巻き起こる。
まずはデスペラードが純白のコスチュームでギター、さらに葛西から5.6後楽園で受け取った、再戦の約束の証であるバラを手に入場。続いて葛西がノコギリを仕込んだボードを手に花道を進む。ゴング前、葛西は握手を求める。デスペラードは用心しながら応えようとするも、共に手を引っ込めて中指を突き立ててニヤリ。
開始のゴング、ロックアップからリストの取り合いに。デスペラードはフライングメイヤーを繰り出すが、葛西はヘッドシザーズ。デスペラードは脱出し、一旦離れる。
そして、デスペラードは「こういうレスリングも大好きだけど、葛西さんとやりたいのはべつのことなんすよ！」と口にし、早くもイスを手にする。すると葛西もイスを取り、イスチャンバラが開戦。葛西はデスペラードのイスを払い除けるも、デスペラードは襲いかかってきた葛西を、コンプリートショットでイスの上に顔面から叩きつける。
続いてデスペラードは有刺鉄線ボードにハンマースルーを仕掛けるが、葛西は衝突寸前で踏みとどまる。すかさずデスペラードが突進すると、葛西はかわして叩きつけようとするが、デスペラードは回避。だが、葛西は巧みなハンマースルーでデスペラードを有刺鉄線ボードの餌食にする。
さらに葛西はデスペラードの上に被さる有刺鉄線ボードを、イスで滅多打ち。続いて葛西は有刺鉄線をデスペラードのマスクの下に突き立てる。葛西はデスペラードのマスクを破り、有刺鉄線を額に押し当てる拷問攻撃。デスペラードの背中からは早くも鮮血が見られる。
デスペラードが場外にエスケープすると、葛西はノコギリをデスペラードの頭部に突き立てる、場内には血まみれのデスペラードの悲痛な叫び声が響きわたる。
デスペラードはエルボーで反撃。だが、葛西はヘッドバットでひるませ、鉄柵にハンマースルー。葛西はデスペラードをリングに戻し、足場に頭部を打ち付ける。
デスペラードは必死に逆水平チョップを連発。だが、葛西はエルボー一発でダウンを奪う。続いて葛西はパイルドライバーを決めてカバーするが、デスペラードはカウント2でキックアウト。ここで葛西はセコンドのDOUKIを威嚇。
そして葛西はノコギリを舐めあげてから、再びデスペラードの頭部に打ち付ける。続いて葛西はノコギリボードをリングに設置し、その上にブレーンバスターを狙う。だが、デスペラードは背後に着地。そしてボディスラムで葛西をノコギリボードの上に打ち付ける。
続いてデスペラードは串刺しラリアットからブレーンバスター。さらにバックドロップを食らわせてカバーするが、葛西はカウント2で中指を突き立てながらキックアウト。
するとデスペラードはギターで殴りかかるが、葛西はかわして逆にギターを手にする。そして、デスペラードの頭部にギターショットをお見舞い。デスペラードはフラフラと後退してしまう。
続いて葛西は串刺しラリアットからデスペラードを肩車し、足場の上に顔面から落とす。そして追い打ちのラリアットからカバーするが、デスペラードはカウント2でキックアウト。
ならばと葛西はリバースタイガードライバーを狙うも、デスペラードはこらえてそのまま押し込み、足場に葛西の背中を打ち付ける。デスペラードは葛西をコーナー最上段に設置し、足場に乗りながら雪崩式ブレーンバスターを炸裂。
続くデスペラードの串刺し攻撃をかわした葛西は、イスを投げつける。そしてパイルドライバーで突き刺し、今度こそリバースタイガードライバーを炸裂。だが、カバーはデスペラードが必死にカウント2でキックアウト。
ならばと葛西はリング下から鋭角にカットした空き缶ボードを取り出し、リングに投げ入れる。葛西はデスペラードをボディスラムで叩きつけると、空き缶ボードをデスペラードの上に設置し、コーナー最上段へ。
だが、デスペラードは立ち上がり、コーナー上の葛西に強烈な張り手。すると葛西は「刺激をくれ！」と叫び、デスペラードは「刺激をやるよ！」と呼応し、雪崩式ブレーンバスターの体勢に。
だが、葛西はこらえてヘッドバット。そしてサンセットフリップ・パワーボムを狙う。デスペラードがこらえると、葛西はローブローで動きを止め、一気に空き缶ボードの上にサンセットフリップ・パワーボム。そして、すばやい動きで足場の上に上り、パールハーバースプラッシュを炸裂。だが、デスペラードはカウント3寸前で意地のキックアウト。しかし、デスペラードの背中は傷でズタズタに。
すると葛西はリング下からカミソリボードをリングに投げ入れ、その一つをコーナーに立てかける。そしてイスを二脚設置し、その上にもう一つのカミソリボードを置く。続いて葛西はその上にリバースタイガードライバーを狙うが、こらえたデスペラードはなんと河津落としを敢行。両者はカミソリの上に身体を打ち付けてしまう。
葛西はカミソリボードの上にデスペラードの頭部を打ちつけようとするが、デスペラードはこらえるとローブロー。そしてボードの上に何度も葛西の頭部を打ち付けてから、ラリアットを炸裂。
続いてデスペラードはギターラ・デ・ラ・ムエルタを食らわせてカバー。しかし、葛西はカウント2でキックアウト。するとデスペラードは葛西を場外に連れ出すと、テーブルを設置し、その上に葛西を固定。
そしてデスペラードはコーナー最上段に上り、葛西にダイビングボディプレス。その衝撃でテーブルは真っ二つに。仕掛けたデスペラードもダメージでのたうち回る。
立ち上がったデスペラードは葛西をリングに戻し、引きずり起こそうとするが、葛西は急所蹴り。そして竹串を取り出し、デスペラードの頭部に打ち付ける。
続いて葛西はブレーンバスターでデスペラードを叩きつけると、なんと葛西はカミソリボードに自らの頭部をガンガンと打ち付けてニヤリ。そして葛西はデスペラードをハンマースルーでカミソリボードに叩きつけ、たまらずデスペラードはのたうち回る。
葛西はリング上にイスを6脚設置すると、その上にフォークボードを置く。葛西はデスペラードを足場に乗せ、フォークボード目掛けて雪崩式のリバースタイガードライバーを狙う。デスペラードはショルダースルーで切り返そうとするが、葛西はカナディアンデストロイヤーのようにフォークボードにデスペラードを打ち付ける荒技を炸裂。そしてカバーするも、デスペラードはなんとカウント2でキックアウト。
すると葛西はフォークを自身の顔面に打ち付けて、笑みを浮かべる。そしてロープを往復してラリアットを叩き込んでカバーするが、これもデスペラードはカウント2ではね返す。
ならばと葛西はボディスラムでデスペラードを叩きつけ、ボードをデスペラードの上に設置し、足場からゴーグルを装着してパールハーバースプラッシュを発射。だが、デスペラードはなんとカウント1ではね返す。葛西は思わず驚きの表情。
続いて葛西はデスペラードにキスをしてから垂直落下式のリバースタイガードライバー。だが、これもデスペラードはカバーをカウント2でキックアウト。
すると葛西はノコギリボードをリングに置き、デスペラードをクロスアームで持ち上げる。だが、デスペラードはこらえ、逆にノコギリボードの上に人でなしドライバーのように葛西を落とす荒技。デスペラードも膝を押さえて悶絶。
両者は同時に立ち上がると、ラリアットの相打ち。そしてラリアットを交互に放ってから、エルボー合戦に突入。さらにデスペラードはヘッドバットからエルボー。
葛西もヘッドバットを返し、技の読み合いからエルボー。そして「デスペラード！」と叫んでエルボーを繰り出すも、デスペラードはかわしてロコ・モノを炸裂。続いてデスペラードはスパインバスターで叩きつけると、ギターラ・デ・アンヘルを炸裂しカバーするも、葛西もカウント1で跳ね返して意地を見せる。
ならばとデスペラードはピンチェ・ロコを決めてカバー。しかし、葛西はこれもカウント2ではね返す。するとデスペラードは雄叫びを上げるが、葛西はヘッドバットから延髄斬り。
しかし、デスペラードはロコ・モノを叩き込み、掟破りの垂直落下式リバースタイガードライバーで葛西を突き刺す。そしてピンチェ・ロコを炸裂し、ついに3カウントを奪取。死闘に終止符を打った。
